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Spiel- und einsatzberechtigt sind nur im Jahr 1973 oder früher geborene Spieler, die spätestens in der Wechselperiode II (bis 31. Januar 2023) eine Spielberechtigung für Freundschaftsspiele für den teilnehmenden Verein bzw. einen Verein einer beteiligten SG erlangt haben. In begründeten Ausnahmefällen behält sich der Verbandsausschuss für Freizeit- und Breitensport eine Ausnahmeregelung vor. Meldefrist für die Teilnahme am Ü50-Hessencup ist Dienstag, 25. April 2023.
Eine Mannschaft besteht aus maximal zwölf Spielern, einschließlich Torhüter, von denen sich sieben (einschließlich Torhüter) gleichzeitig auf dem Spielfeld befinden dürfen. Es können alle Spieler zum Einsatz kommen. Ein Wiedereinwechseln der Spieler ist erlaubt.
Das Turnier wird in Vor- und Endrunde ausgetragen. Die Spielzeit ist abhängig von der Anzahl der gemeldeten Mannschaften und dem Turniermodus. Jedes Spiel beginnt mit dem Anstoß der im Spielplan erstgenannten Mannschaft. Die Abseitsregel gemäß der Regel 11 der Fußball-Regeln wird aufgehoben.
Der hessische Ü50-Cupsieger qualifiziert sich für die Süddeutsche Ü50-Meisterschaft, die am 29. Juli 2023 bei der JSK Rodgau (Kreis Offenbach) stattfinden wird. Verzichtet der Sieger auf die Teilnahme bei der SFV-Meisterschaft, kann das Startrecht bis zum 4. Platz weitergegeben werden.